Hiccup Horrendous Haddock III adalah seorang pahlawan dan bajak laut viking yang sangat cerdik, pemberani, tangguh, dan tak terkalahkan. Tetapi tak semua pahlawan dapat meraih kesuksesan dengan mudah, Begitu juga hiccup. Dalam kisah menegangkan ini, dia harus melawan Naga Skullion yang mematikan, tenggelam didasar laut, terjebat dalam puing-puing kapal karam, dan melawan monster misterius penjaga harta karun...